Rifampicin Cas-nommer: 13292-46-1 Molekulêre Formule: C43H58N4O12

Rifampicin is 'n semisintetiese afgeleide van rifamisien B, 'n makrolaktam-antibiotikum en een van meer as vyf antibiotika uit 'n mengsel van rifamisien A, B, C, D en E, wat 'n rifamisienkompleks genoem word, wat deur actinomycetes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Dit is in 1968 in die mediese praktyk ingestel. Sintese van rifampisien begin met 'n waterige oplossing van rifamisien, wat onder die reaksietoestande geoksideer word tot 'n nuwe afgeleide van rifamisien S (32.7.4), met die intermediêre vorming van rifamisien O (32.7. 3).Die vermindering van die kinoonstruktuur van hierdie produk met waterstof deur gebruik te maak van 'n palladium op koolstof katalisator gee rifamisien SV (32.7.5).Die resulterende produk ondergaan aminometielering deur 'n mengsel van formaldehied en pirrolidien, wat 3-pirrolidinometielrifamisien SV (32.7.6) gee.Om die resulterende produk met loodtetrasetaat tot 'n enamien te oksideer en daaropvolgende hidrolise met 'n waterige oplossing van askorbiensuur gee 3-formielrifamisien SV (32.7.7).Reageer dit met 1-amino-4-metielpiperasien gee die verlangde rifampisien (32.7.8).